Hola Greis!
Para ir desde Madrid a Lisboa por carretera, hay tres lugares que a mí me parecen muy interesantes:
1. Cáceres. Te desvías un poco, muy poco, de la ruta hacia Lisboa, pero vale mucho la pena. El casco histórico es precioso y un día es suficiente.
2. Mérida. Cerca de Badajoz. Pasas muy cerca en tu viaje y es otro lugar muy bonito de ver, sobre todo por sus restos romanos.
3. Évora. Pertenece a Portugal pero tampoco te desvía prácticamente de tu ruta y es una ciudad patrimonio de la humanidad como conjunto. No es que tenga muchos monumentos, su belleza es la propia ciudad.
Es difícil elegir una de ellas, pero eso ya lo decides tú dependiendo de tus planes.
Un saludo y buen viaje.