Denominada una de las diez pequeñas ciudades más artísticas del país, el centro de Brattleboro rebosa de cafeterías, librerías y galerías de arte. A lo largo del año, la ciudad celebra conciertos de jazz de fama mundial, festivales de cine y obras de teatro. Desde 1922, Brattleboro también acoge otros acontecimientos como el Harris Hill Ski Jump, una tradición que se celebra todos los inviernos y que atrae a miles de espectadores a la ciudad con ganas de ver como algunos de los mejores atletas mundiales se enfrentan a los saltos mortales con esquís que alcanzan los 90 metros.