Berkshires es una región que ofrece una imponente lista de lugares de interés de tipo cultural e histórico. Sacie su sed de música, arte y teatro en Tanglewood, el enclave estival de la Boston Symphony Orchestra, MASS MoCA, el centro de arte contemporáneo más grande del país, el Norman Rockwell Museum y el Williamstown Theatre Festival. La oferta de ocio también es abundante, como los paseos con raquetas de nieve o la práctica de snowboard, esquí, rafting o kayak, la pesca y el golf. La región de Berkshires se puede recorrer fácilmente en coche; sólo se tardan dos horas y media desde Boston y Nueva York.