Imposible! Todo eso que quieres no te da tiempo en dos semanas!
Citas 4 ciudades importante que no se ven en un día ni en dos (completos!), una es la capital! Y, además, citas Cinque Terre que, aunque la gente lo "hace empotrado" de cualquier manera, te aseguro que no se ve en un día, mínimo dos días y completos!... Citas La Toscana que es una región con un montón de pueblitos, solo Siena, Volterra, Pisa, San Gimignano, por citar los más conocidos, ya te ocuparían 2-3 días... Lago di Como requiere un mínimo de un día completo, si lo haces desde Milán, y es una pequeña excursión, no más. Verona, sí podrías verla en un día completo...
Roma 4 noches para tener 3 días completos, Florencia, mínimo 2 noches, Venecia, mínimo dos noches, Milán mínimo dos noches (para ir hasta Como, necesitas una noche más en Milán, 3 noches). Si Verona vas a visitar desde Venecia, necesitarías una noche más en Venecia. Si visitas Verona en el camino de Venecia a Milán o viceversa, llegarías a la siguiente ciudad de noche, ese día no contaría, tendrías que añadirle una noche...
Me limitaría a ver Roma, 4 noches al llegar
Me iría a Milán, 3 noches, para pasar un día en Como (y ya es bastante escaso, porque de Roma a Milán deberás madrugar para poder aprovechar por lo menos la tarde)...
De Milán me iría a Venecia, haciendo un alto en Verona para pasar el día en Verona, llegando a Venecia ya de noche y, por tanto, para tener dos días completos en Venecia, necesitarás hacer 3 noches allí.
De Venecia me iría a Florencia, haría 3 noches en Florencia, un día puedes pasar la mañana en Pisa, o hacer una excursión a algún pueblo de la Toscana. Y hasta ahí son 13 noches...
Si tienes un vuelo de regreso muy temprano, deberás pasar la última noche en Roma, pero eso ya es poco aprovechable, para algún paseíto y algo que te haya quedado por ver, que no será poco!...