Hola, si no conoces nada la region como pareceria, podrias considerar Siena. No es un pueblo sino una ciudad, aunque no grande, y en principio tiene un tal encanto que no se deberia perder. No se puede estar seguro que en Siena se encuentre algo baratisimo para este mayo, pero en media los precios son un poco mas bajos que en Florencia.

Para ir de Roma en tren es muy complicado, lo mejor es bus saliendo de la estacion de buses Tiburtina, con companias Flixbus, Itabus o Tiemme.

Los verdaderos pueblos normalmente son aislados y es dificil ir con transporte publico. Monteriggioni tiene una estacion relativamente cercana que es Castellina in Chianti, pero de alla hay que caminar bastante (y por fin subir), total no es tan facil; si eres uno que camina mucho, podrias incluso ir a pie de Siena a Monteriggioni ida y vuelta.

Como pueblo de la provincia de Siena donde se puede ir facilmente en tren se me ocurre Buonconvento; la estacion esta cerca del centro y, aunque se habla poquisimo, es un pueblo muy agradable.