Si tienes solo cinco días (son cinco días completos?, es decir, 6 noches? o son 5 noches?, en cuyo caso sólo tienes 4 días completos)... Me limitaría a la provincia de Brindisi, Tarento y Lecce, y ya es mucho; tiene muy buenas playas, quedarse en Lecce y, desde Lecce hacer excursiones a Otranto, Castro, y las playas de Galipoli (playa), Porto Cesáreo (playas cercanas), Santa María de Leuca (playas cercanas), Torre del'Orso (playa), etc... Son muy pocos días para abarcar más de una provincia.
Playas: Punta Prosciuto, playas de Pescoluse (llamadas las Maldivas italianas),
Echa una ojeada a las playas y verás que son preciosas... No te merece la pena trasladarte para tan poco tiempo.