El tema vinos no lo manejo porque , el vino no me gusta...
Pero imperdibles:
Lisboa, Sintra, Peniche, Obidos, Nazaré, Alcobaça y Batalha, Tomar, Coimbra, Figueira da Foz, Aveiro, Oporto, Braga, Guimaraes, Povoa de Varzim, Viana do Castelo...
Si alquiláis auto en Lisboa podéis ir parando en unos en el camino hacia Oporto, en otros en el camino de regreso a Lisboa y, de esa manera, alquiláis el auto y lo retornáis en el mismo punto, que es más económico que hacerlo en lugares distinto.
Lisboa, desde Lisboa (4 noches en Lisboa, mínimo, para incluir Sintra y Cascáis 5 noches en Lisboa, ya que el primer día te quedará inoperativo) visitar Sintra, Cascáis, (eso podéis hacerlo en tren perfectamente). Alquilar el auto al salir de Lisboa.
Empezando a subir hacia el norte: Ver Obidos y Peniche, ir a dormir a Nazaré.
Desde Nazaré, un día ver Nazaré, y excursiones a Batalha y Alcobaça (puedes hacer ambos en un día).
Salir de Nazaré hacia Coimbra para alojamiento. Día siguiente ver Coimbra...,, noche en Coimbra; día siguiente excursión a Figueira da Foz... noche en Coimbra.
Salir de Coimbra hacia Oporto, parar en Aveiro a visitar, comer y pasar parte de la tarde... Llegar a Oporto para alojarse. O podéis ir directos a Oporto y, un día, hacer la excursión de día completo a Aveiro, regresando a Oporto a dormir.
En Oporto necesitas dos días completos para ver Oporto, más: Excursión a Braga y Guimaraes (se pueden hacer en un día si madrugas y te limitas a los esencial a a lo que es Patrimonio de la Humanidad, pero si dispones de tiempo, mejor un día para cada una de ellas). Otro día, excursión a Povoa de Varzim, otro día excursión a Viana do Castelo y Esposende... Esto serían 6-7 noches en Oporto..., para poder hacer todas esas excursiones.
Oporto y la Ribera del Duero es zona vinícola importantísima... Hay cruceros por la Ribera del Duero portuguesa, unos son minicruceros de una jornada, pero también los hay de dos o tres noches, eso puedes consultarlo en Civitatis, Viator, Get Your Guide...
Al regreso hacia Lisboa: Hacer una noche en Tomar, ver Tomar y lo que tiene de Patrimonio de la Humanidad...
Desde Tomar regresar a Lisboa, si aun estáis con tiempo podéis parar a visitar Santarem...
No he deidcado nada para el sur de Lisboa porque ya no os da tiempo.