Enclavado en el núcleo del valle Mad River Valley, a lo largo de la bella ruta Route 100, Waitsfield proporciona a los visitantes una romántica visión de lo que es una pequeña ciudad americana, teniendo como telón de fondo las cumbres nevadas. En la zona de Mad River Glen Ski, los esquiadores llevan viviendo la aventura de deslizarse por nieve en polvo durante más de sesenta años, aunque en los meses más cálidos, esta zona es igualmente popular entre los excursionistas. La ciudad de Waitsfield también acoge a varias compañías de teatros e colecciones de arte, organizándolo todo, desde festivales de ópera hasta exposiciones de fotografía.